Windstar fue creada a mediados de 1980 con la visión de ofrecer una alternativa diferente a las vacaciones típicas de cruceros. Los pasajeros de Windstar observan el mundo a través de un romántico barco con lujosas comodidades, con una elegante atmósfera, y un exquisito servicio de cocina.

Al final del 1986, el primer barco de vela comercial construido en 60 años partió de un dock seco francés. A pesar de sus velas hizo eco en una época difícil de explorar, Ms. Windstar, con sus líneas puras y sus controles computarizados, fue revolucionario en concepto y diseño.

Las embarcaciones Windstar son oficialmente yates de vela a motor, pero la designación desmienten la única manipulación de los barcos. Desafortunadamente en tan solo dos minutos presionando un botón, ondulantes velas blancas se despliegan en el cielo. Todas las funciones se manejan desde el puente por el equipo de micro-chips y los dispositivos de navegación. La inusual operación en el puente abierto le permite a los huéspedes pasar por allá, y así conocer a sus capitanes de alta trayectoria que demuestran la capacidad de sus barcos a los pasajeros modernos con ganas de explorar el día a día.

Los 148 pasajeros de Windstar se le sumo Wind Spirit en 1988. Una nueva Era en lujosas embarcaciones habría sido pionera gracias a Windstar Cruises. Cerca de una década después en 1998 , los 312 pasajeros de Wind Surf fue la nueva adquisición de Windstar. Navegado anteriormente por Club Med I, El Wind Surf fue construido en 1990 en el mismo astillero con especificaciones similares a las embarcaciones hermanas, convirtiéndola en un complemento perfecto para la familia de Cuatro.